Действие происходит в средневековой Англии в период Высокого Средневековья. Король попал в плен к варварам, и его страна захвачена алчными баронами. Игроку предстоит возглавить верные королю войска и постепенно отвоевать страну у четверых злодеев: Крысы, Кабана, Змеи и Волка, попутно отомстив за гибель своего отца.

Этот сюжет, по-видимому, отсылает к истории борьбы принца Джона с баронами в период Третьего Крестового Похода, когда король Ричард был захвачен австрийским герцогом. Частично это подтверждается тем, что адд-он Stronghold Crusader посвящён именно крестовому походу Ричарда и обороне султана Саладина.

Stronghold имеет как признаки стратегии в реальном времени (по управлению юнитами), так и признаки экономической стратегии, заложенные играми серии Settlers. Параллельно с военной кампанией в игре существует экономическая. Как и во многих стратегиях такого рода, игроку предстоит построить поля для пропитания людей, шахты, каменоломни, лесопилки и прочее. Заметным отличием от канонов является неуправляемость крестьян: они сами идут на работу, если создано здание, и не могут быть перенаправлены на другую. Постройка зданий происходит мгновенно, без процесса работы строителей.

Любой добытый крестьянами ресурс проходит длинный путь обработки и превращения в конечный продукт. Добытая на полях пшеница и хмель не являются автоматически едой: они требуют обработки мельницами и пекарнями, которые также необходимо построить и обеспечить персоналом. Аналогично происходит с деревом и железом при изготовлении оружия.

Важным фактором в игре является популярность. Чем выше доверие населения к лорду, тем быстрее пополняются крестьяне (при наличии домов для жилья). При падении популярности ниже 50 % вилланы начинают сбегать и работа на полях и на обработке частично останавливается. Популярность можно повысить, снизив налоги, увеличив рацион питания, построив храмы и таверны и, наконец, объекты увеселения. Почти все эти действия имеют одновременно и негативный эффект: опустошение казны, опустошение амбаров (которое может привести к голоду и ещё большей ненависти подданных), лень и пьянство, снижающие производительность труда. Объекты устрашения — виселицы, плахи, колодки — напротив, стимулируют население работать лучше и быстрее, но снижают популярность тирана. Баланс между экономической выгодой и популярностью — основная дилемма для игрока, которую можно решать различными способами.

В экономических миссиях на землях игрока по воле генератора случайных чисел происходят какие-либо бедствия: неурожай, разбойники, пожар, уничтожающий здания (для тушения которого требуются пожарные и колодец), эпидемия чумы (которую может нейтрализовать специально нанятый лекарь), нашествие волков или кроликов на поля